Тедди бои или эдвардианцы начали появляться на улицах Лондона в начале 1950-х. Молодые люди c рабочих окраин решили адаптировать нововведения Севил Роу 40-х к своим нуждам и на свой манер возродили эдвардианские моды начала 20 века. Стиль тедди бой был первым уличным стилем и в то же время первым молодежным стилем. Мода начала сознательно увязываться с социальными показателями и возникать стихийно, независимо от модных дизайнеров и так называемой «элиты». Само название этого молодежного движения возникло в 1953 году с легкой руки журналистов Daily Express, которые сократили имя Эдвард до Тедди.
Типичный облик тедди-боя включал «брюки-дудочки», сюртук с двойным воротником, галстук-бантик в стиле вестернов. Тедди-бои отличались агрессивным поведением, многие из них входили в местные хулиганские группировки. Из музыки первоначально предпочтения отдавались американскому блюзу, кантри и свингу, позже рок-н-роллу и скиффлу, который вобрал в себя стиль тедди-боев.

История тедди боев насчитывает не одно поколение, но всеми признано, что самыми оригинальными и самыми «чистокровными» были именно тедди бои первой волны – в конце 1950-х. Именно в это время они были едва ли не постоянными участниками хроник происшествий и об их существовании знали буквально все. В 1953 году одна из многочисленных банд тедди боев устроила привычную для них потасовку, в которой погиб Джон Бекли, и с тех пор уличные модники стали прочно ассоциироваться с уличной преступностью.

Так, например, в 1956 году во время показа фильма Blackboard Jungle в кинотеатре Trocadero молодые люди начали танцевать прямо в кинотеатре под звуки финальной композиции. Попытки же усмирения нарушителей установленного порядка вылились в настоящий бунт со сломанными стульями и раскладными ножами.

В конце 1950-х, когда популярность тедди боев уже начала понемногу спадать, многие из них начали обновлять и видоизменять изначальный стиль: появились более яркие цвета, очень узкие обтягивающие брюки, жилеты с бархатными лацканами и тонюсенькие галстуки. И именно этот стиль будет возрождаться уже во второй половине 1960-х, а потому его часто и называют оригинальным. На самом деле поздние варианты стиля тедди боев были слегка «подпорчены» глэм-роком и отличались от изначального сдержанного и даже в чем-то элегантного образа первых британских субкультурщиков (обычно они носили костюмы темных тонов – черный, серый, темно-синий, клетка, жилеты и галстуки, белоснежные рубахи).

Тедди бои 1970-х во многом испытывали влияние уже ставшей своего рода «империалисткой» Вивьен Вествуд, которая вместе с Малкольмом МакЛареном здорово повлияла на молодежную моду этого десятилетия. Цвета этого времени — это желтый, красный, синий, плюс леопардовый принт и люрекс на лацканах. Бархатом начали украшать не только лацканы, но и карманы, воротники, и все это могло быть в разных цветах. Да и вообще постепенно бархатными стали сами сюртуки, которые так любили тедди бои всех поколений. В 70-е также начали делать широкие «вандейковские обшлага», в то время как в 50-е тедди бои предпочитали традиционные французские манжеты. Также в 70-е очень популярными были галстуки в виде шнурка с брошью, а не галстуки «маверик» образца 1950-х. Что касается обуви, то излюбленными моделями настоящих тедди боев были оксфордские туфли, броги и криперы. Что еще примечательно – тедди бои выставляли напоказ свои носки, то есть обычно белого цвета, а брюки были специально укорочены, чтобы обратить на них внимание.